自称“江南第一风流才子”的唐寅（字伯虎），才华横溢，倜傥风流，人品出众。他一生仕途不济，“闲来写幅青山卖，不使人间造孽钱”，当时妇孺皆知唐伯虎的大名，能认出他的画，熟诵他的诗。

　　唐寅画山水、人物、花卉、翎毛，无一不能，是个奇才。他的人物画，特别是仕女画，题材新颖，构思巧妙，笔墨娟秀潇洒。在画法上大致可分为两种：一种是墨笔流动、挥洒自如的近似白描淡彩的仕女画，一种是线条细致、设色妍丽的工笔重彩，南京博物院收藏的《吹箫仕女图》（见图）就是这一风格的代表作。

　　《吹箫仕女图》画中一女子美丽端庄、雍容华贵，全神贯注地低头吹箫，但眉间微带忧愁，独自一人，在空旷中用箫声传达出她内心的哀怨，讲述那凄凉的陈年故事。这或许是唐寅晚年心境的自喻写照——无助而又无奈，惟有以那委婉的箫声（画）来自赏自慰。

　　《吹箫仕女图》作于庚辰三月，即明正德十五年，公元1520年，唐寅时年51岁。知天命之年的唐寅还是“但愿老死花酒间，不愿鞠躬车马前”，1523年他逝世后即安葬于苏州横塘镇王家村，野水丛薄之间，凄凉无比。唐寅虽风流成性，倒也未必贪恋女色，市进所谓“唐伯虎点秋香”之类的传闻，把一个穷愁潦倒的唐伯虎糟践成终日拈花惹草的轻薄浪子，实在是令人扼腕三叹。

　　祝枝山与唐伯虎为知交，当唐寅谢世时，祝枝山有一番话，说得十分恳切而沉痛：“气化英灵大略数，百岁一发钟于人，子畏得之，一旦已矣，此其痛宜如何置？”数百年来少有的奇才唐寅，却以仕途潦倒而坎坷一生，确也为后人叹惜。