这则故事著名于中国书法史,且涉及到的都是名人,名书法家王羲之、名和尚辩才、名君主李世民、名大臣萧翼,故而引起历代画家的关注和兴趣,唐、五代、宋、元、明都有画家以此故事为题材作画。见于画史记载的就有:唐代阎立本《萧翼取兰亭图》、唐代吴亻先《萧翼兰亭图》、五代顾德谦《萧翼取兰亭图》,以及宋代巨然、朱绍宗,元代钱选、赵子俊的《萧翼赚兰亭图》,还有明代仇英的《赚兰亭图》等。
以上画作尤为一提的是唐代阎立本的《萧翼取兰亭图》。此图“素绢本、著色画、未署款”,图绘人物生动传神、其状如生。明代大画家文征明见过此图,“定为阎笔无疑”,可亦有人认为此图不是阎立本真迹;还有明代仇英的《赚兰亭图》。仇英,即仇十洲,仇画以纸本为贵,而白描尤难。该画正是采用白描画在纸本上,加之画幅上方有明代书法家吴群人、陆士仁楷书的大段题记,书画皆精。清代梁章钜著文《仇十洲赚兰亭轴(纸本)》中,誉称此图为“双美”。